この悩みについてお答えします。
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結論:一生懸命頑張っていても嫌なことは勝手に起こるから、せめて自分の感情まで敵に回すのはやめよう

上の図のように、夢・目標(ゴール)に向かって一生懸命やっていると、
「資金の問題」や、「お前には無理だよ」という言葉が向かい風になってやってきますよね?
そこに、さらに自分の感情やこだわりがマイナスに働いて向かい風になってやってきたらどうでしょう?
行動を起こせないからゴールに近づかないですよね。
せめてここは取り除いていきませんか??
ということです。
リスク管理は大事だけど、「不安なことや嫌なことが起こるかも」とイメージするのは、自分の向かい風を強めるだけ。
良くも悪くも、思考は現実化します。
「こういう問題が起こったらこんな風に対応しよう」と対応策を考えておくのはいいんですが、不安になってマイナスイメージを持つと、その思考が現実化してしまいますから。
でも、なんでその不安になったり、嫌なことが起こるかもしれないという感情が起こるのかというと、「こだわり(価値観)」が影響しているんですね。問いかけていかないとわかりませんが、それがあなたの行く手を阻んでいるわけです。
「今はまだやるタイミングじゃない発言」について
「タイミング」だけで確実には成功はしません。
「今はそのタイミングじゃない」と、自分を納得させている状態になっています。
しかし、これが恋愛の問題だったとして、好きな子が恋人と別れたのに、「今はタイミングじゃない」と言ってモタモタしてる間に違う子がススッと行動して告白してうまく言ってしまうこともありますよね?
自分自身の行動で無料でできることはすぐやったほうがいいと思いませんか??
今回のまとめ
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